Bei ein paar nachmittäglichen Gläsern Wein im Il Postino stellten Illo Schöningh (Vermieter der Rathauspassage) und Orlando Rollo (Il Postino) 2003 fest, dass in der Nachbarschaft eines italienischen Restaurants eine Espresso Bar fehlt. So wurde die Idee geboren, neben dem Restaurant Il Postino eine kleine Bar einzurichten. Im Juni 2004 konnte daraufhin das Sergio eröffnet werden, anfänglich als kleine, klassische Kaffeebar für den Tag gedacht.
Sie erfreute sich zunehmender Beliebtheit und bereits nach kurzer Zeit wurde sie umgebaut und erweitert. Erlesene italienische Weine und kleine Speisen für den Abend haben das Angebot einer reinen Kaffeebar erweitert und heute hat sie sich zu einem der beliebtesten Treffpunkte Paderborns entwickelt.